Zlomovým bodem jeho kariéry bylo vydání literární reportáže Hell's Angels, v níž mapuje každodenní život nechvalně proslulého motorkářského gangu. Právě tato kniha položila základy pro nový žánr jménem „gonzo žurnalismus“, v němž je novinář přímým a hlavním aktérem své reportáže.
Ve stejné době začíná Thompson pronikat do kruhů rodící se sanfranciské kontrakultury, aby se záhy stal jednou z jejích ikon, přestože květinové hnutí opakovaně kritizoval. Roku 1971 vychází jeho nejslavnější dílo Strach a hnus v Las Vegas, jímž definitivně upevnil svoji pozici coby jedinečného pozorovatele soudobé Ameriky a také nenapravitelného rebela, holdujícího zbraním, alkoholu a drogám.
V následujících letech až desetiletích publikoval Thompson, jehož novinářská kariéra je spojena zejména s magazínem Rolling Stone, i nadále články se sportovní, kulturní i politickou tematikou, ale zároveň se stále více stahoval do ústranní. Zemřel v roce 2005, kdy na svém ranči nedaleko coloradského Aspenu spáchal sebevraždu.